1.- Advertencia al estudiante (p. xvii). 2.- Introducción (p. 1). 3.- Estructura electrónica y enlace: tabla periódica (p. 6), estructuras de Lewis (p. 6), estructura geométrica (p. 10), estructuras resonantes (p. 12), orbitales atómicos (p. 18), estructura electrónica de los átomos (p. 21), enlaces y solapamiento (p. 22), orbitales híbridos y enlaces (p. 25), problemas (p. 30). 4.- Estructuras orgánicas: introducción (p. 32), grupos funcionales (p. 35), formas de las moléculas (p. 40), determinación de estructuras orgánicas (p. 41), n-alcanos (p. 45), nomenclatura sistemática (p. 46), problemas (p. 53). 5.- Reacciones orgánicas: introducción (p. 56), equilibrio químico (p. 56), cinética (p. 59), mecanismos de reacción (p. 61), acidez y basicidad (p. 67), problemas (p. 72). 6.- Alcanos: propiedades físicas (p. 76), barreras de rotación (p. 78), alcanos ramificados (p. 83), cicloalcanos (p. 86), calores de formación (p. 88), tensión de anillo (p. 91), abundancia (p. 98), problemas (p. 100).

7.- Reacciones de los alcanos: energías de disociación (p. 103), pirólisis o craqueo (p. 107), halogenación (p. 108), combustión (p. 120), energías promedio (p. 123), problemas (p. 124). 8.- Estereoisomería: quiralidad y enantiómeros (p. 127), propiedades ópticas (p. 130), regla R/S (p. 133), racematos (p. 138), diastereoisómeros (p. 139), compuestos cíclicos (p. 142), ciclohexanos sustituidos (p. 145), reacciones y estereoquímica (p. 149), problemas (p. 152). 9.- Haluros de alquilo y compuestos organometálicos: estructura (p. 156), propiedades físicas (p. 158), conformaciones (p. 160), aplicaciones (p. 162), nomenclatura (p. 164), estructura organometálica (p. 165), propiedades (p. 169), preparación (p. 170), reacciones (p. 172), problemas (p. 174). 10.- Sustitución nucleófila: reacción de desplazamiento (p. 176), mecanismos (p. 177), efecto estructural (p. 183), nucleofilidad y solvente (p. 186), grupos salientes (p. 193), eliminación (p. 195), SN1 y carbocationes (p. 198), sistemas cíclicos (p. 203), problemas (p. 206).

11.- Alcoholes y éteres: estructura (p. 210), nomenclatura (p. 211), propiedades físicas (p. 213), acidez (p. 217), preparación (p. 221), reacciones (p. 224), nomenclatura de éteres (p. 238), propiedades (p. 239), preparación (p. 240), reacciones (p. 242), éteres cíclicos (p. 244), síntesis en pasos (p. 251), problemas (p. 253). 12.- Alquenos: estructura (p. 259), nomenclatura (p. 262), propiedades (p. 265), estabilidad (p. 267), preparación (p. 270), reacciones (p. 282), problemas (p. 304). 13.- Alquinos y nitrilos: enlace triple (p. 310), nomenclatura (p. 312), propiedades (p. 313), acidez (p. 315), preparación (p. 317), reacciones (p. 321), haluros de vinilo (p. 331), problemas (p. 333).

14.- Espectroscopía RMN: determinación estructural (p. 337), introducción (p. 338), resonancia magnética nuclear (p. 339), desplazamiento químico (p. 343), áreas de pico (p. 347), acoplamiento (p. 348), acoplamientos complejos (p. 355), efecto conformacional (p. 360), anisotropía (p. 363), sistemas dinámicos (p. 367), intercambio químico (p. 370), RMN de carbono (p. 374), resolución de problemas (p. 381), problemas (p. 384). 15.- Aldehídos y cetonas: estructura (p. 396), nomenclatura (p. 398), propiedades (p. 400), RMN (p. 401), síntesis (p. 404), enolización (p. 407), adición nucleofílica (p. 416), reacciones redox (p. 442), problemas (p. 448).

16.- Espectroscopía infrarroja: espectro electromagnético (p. 454), vibración molecular (p. 456), grupos funcionales (p. 461), alcanos (p. 463), alquenos (p. 463), alquinos (p. 464), haluros (p. 465), alcoholes y éteres (p. 465), carbonilos (p. 466), aplicaciones (p. 468), problemas (p. 471). 17.- Síntesis orgánica: introducción (p. 480), diseño (p. 480), planeamiento (p. 484), grupos protectores (p. 492), síntesis industrial (p. 494), problemas (p. 495).

18.- Ácidos carboxílicos: estructura (p. 497), nomenclatura (p. 498), propiedades (p. 499), acidez (p. 500), espectroscopía (p. 507), síntesis (p. 508), reacciones (p. 511), abundancia (p. 521), problemas (p. 522). 19.- Derivados de ácidos carboxílicos: estructura (p. 526), nomenclatura (p. 528), propiedades (p. 530), espectroscopía (p. 532), reactividad (p. 534), hidrólisis (p. 538), sustituciones (p. 545), reducción (p. 550), acidez alfa (p. 554), reacciones de amidas (p. 559), eliminaciones (p. 559), ceras y grasas (p. 562), problemas (p. 567).

20.- Conjugación: sistemas alílicos (p. 572), dienos (p. 582), carbonilos no saturados (p. 589), sistemas conjugados (p. 606), reacción de Diels-Alder (p. 607), problemas (p. 613). 21.- Benceno y aromaticidad: benceno (p. 618), derivados (p. 627), espectros (p. 632), momentos dipolares (p. 637), reacciones laterales (p. 640), reducción (p. 648), estados de transición (p. 653), problemas (p. 657).

22.- Orbitales moleculares: descripción (p. 663), orbitales del benceno (p. 666), aromaticidad (p. 669), estados de Hückel (p. 677), Möbius (p. 678), espectroscopía UV (p. 687), método de perturbación (p. 697), problemas (p. 704). 23.- Sustitución aromática electrofílica: halogenación (p. 707), protonación (p. 711), nitración (p. 713), Friedel-Crafts (p. 714), orientación (p. 720), teoría (p. 724), reactividad (p. 731), efectos sustituyentes (p. 733), aplicaciones (p. 735), OM (p. 740), problemas (p. 742).

24.- Aminas: estructura (p. 746), nomenclatura (p. 749), propiedades (p. 751), basicidad (p. 755), amonio cuaternario (p. 762), síntesis (p. 764), reacciones (p. 774), enaminas (p. 787), problemas (p. 790). 25.- Otras funciones nitrogenadas: nitrocompuestos (p. 799), isocianatos (p. 805), azidas (p. 806), diazocompuestos (p. 807), sales de diazonio (p. 809), problemas (p. 823).

26.- Compuestos de azufre, fósforo y silicio: tioles (p. 827), preparación (p. 829), reacciones (p. 831), ésteres sulfato (p. 835), ácidos sulfónicos (p. 838), fosfinas (p. 847), fosfatos (p. 848), carbaniones estabilizados (p. 853), silicio (p. 858–860), problemas (p. 867).

27.- Haluros aromáticos, fenoles y quinonas: introducción (p. 873), halobencenos (p. 873), reacciones (p. 875), nomenclatura (p. 883), propiedades (p. 885), reacciones fenólicas (p. 890–894), quinonas (p. 903), problemas (p. 912).

28.- Compuestos difuncionales: introducción (p. 918), nomenclatura (p. 919), dioles (p. 922), hidroxi derivados (p. 929–934), ácidos dicarboxílicos (p. 940), derivados (p. 946), problemas (p. 958).

29.- Hidratos de carbono: introducción (p. 965), estereoquímica (p. 967), hemiacetales (p. 971), conformaciones (p. 977), reacciones (p. 978), estereoquímica de monosacáridos (p. 992), oligosacáridos (p. 996), polisacáridos (p. 999), fosfatos (p. 1002), glicósidos (p. 1004), problemas (p. 1005).

30.- Aminoácidos, péptidos y proteínas: introducción (p. 1008), estructura (p. 1009), propiedades ácido-base (p. 1012), síntesis (p. 1015), reacciones (p. 1022), péptidos (p. 1024), proteínas (p. 1040), problemas (p. 1051).

31.- Hidrocarburos aromáticos policíclicos: nomenclatura (p. 1055), bifenilo (p. 1056), naftaleno (p. 1062), antraceno y fenantreno (p. 1073), policíclicos superiores (p. 1077), problemas (p. 1080).

32.- Compuestos heterocíclicos: introducción (p. 1085), no aromáticos (p. 1086), furano/pirrol/tiofeno (p. 1091), condensados (p. 1100), azoles (p. 1104), piridina (p. 1110), quinolina (p. 1119), diazinas (p. 1124), pironas (p. 1127), problemas (p. 1130).

33.- Espectrometría de masas: introducción (p. 1137), instrumentación (p. 1138), ion molecular (p. 1141), fragmentación (p. 1144), problemas (p. 1153).

34.- Bibliografía química: revistas (p. 1160), libros (p. 1161), resúmenes (p. 1164), Beilstein (p. 1167), problemas (p. 1171).

35.- Temas especiales: ecuación de Hammett (p. 1173), organometálicos de transición (p. 1181), colorantes (p. 1188), fotoquímica (p. 1197), polímeros (p. 1203), ácidos nucleicos (p. 1212), productos naturales (p. 1224), biosíntesis (p. 1234).

36.- Apéndices: calores de formación (p. 1245), energías de enlace (p. 1248–1249), constantes de acidez (p. 1250), desplazamientos químicos (p. 1253), símbolos (p. 1254). 37.- Índice (p. 1257).

Obra clásica de nivel universitario que aborda los principios fundamentales de la química orgánica desde un enfoque mecanicista y estructural. Desarrolla de manera rigurosa los conceptos de enlace químico, estereoquímica y mecanismos de reacción, integrando ejemplos aplicados a la síntesis y caracterización de compuestos orgánicos. Es un texto de referencia esencial para estudiantes de química, ingeniería química y áreas afines, destacando por su profundidad teórica y enfoque analítico.