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    <subfield code="a">Qu&#xED;mica org&#xE1;nica / </subfield>
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    <subfield code="c">Andrew Streitwieser Jr., Clayton H. Heathcock</subfield>
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    <subfield code="a">M&#xE9;xico, M&#xE9;xico DF:</subfield>
    <subfield code="b">McGraw-Hill</subfield>
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    <subfield code="a">1.- Advertencia al estudiante (p. xvii). 2.- Introducci&#xF3;n (p. 1). 3.- Estructura electr&#xF3;nica y enlace: tabla peri&#xF3;dica (p. 6), estructuras de Lewis (p. 6), estructura geom&#xE9;trica (p. 10), estructuras resonantes (p. 12), orbitales at&#xF3;micos (p. 18), estructura electr&#xF3;nica de los &#xE1;tomos (p. 21), enlaces y solapamiento (p. 22), orbitales h&#xED;bridos y enlaces (p. 25), problemas (p. 30). 4.- Estructuras org&#xE1;nicas: introducci&#xF3;n (p. 32), grupos funcionales (p. 35), formas de las mol&#xE9;culas (p. 40), determinaci&#xF3;n de estructuras org&#xE1;nicas (p. 41), n-alcanos (p. 45), nomenclatura sistem&#xE1;tica (p. 46), problemas (p. 53). 5.- Reacciones org&#xE1;nicas: introducci&#xF3;n (p. 56), equilibrio qu&#xED;mico (p. 56), cin&#xE9;tica (p. 59), mecanismos de reacci&#xF3;n (p. 61), acidez y basicidad (p. 67), problemas (p. 72). 6.- Alcanos: propiedades f&#xED;sicas (p. 76), barreras de rotaci&#xF3;n (p. 78), alcanos ramificados (p. 83), cicloalcanos (p. 86), calores de formaci&#xF3;n (p. 88), tensi&#xF3;n de anillo (p. 91), abundancia (p. 98), problemas (p. 100).

7.- Reacciones de los alcanos: energ&#xED;as de disociaci&#xF3;n (p. 103), pir&#xF3;lisis o craqueo (p. 107), halogenaci&#xF3;n (p. 108), combusti&#xF3;n (p. 120), energ&#xED;as promedio (p. 123), problemas (p. 124). 8.- Estereoisomer&#xED;a: quiralidad y enanti&#xF3;meros (p. 127), propiedades &#xF3;pticas (p. 130), regla R/S (p. 133), racematos (p. 138), diastereois&#xF3;meros (p. 139), compuestos c&#xED;clicos (p. 142), ciclohexanos sustituidos (p. 145), reacciones y estereoqu&#xED;mica (p. 149), problemas (p. 152). 9.- Haluros de alquilo y compuestos organomet&#xE1;licos: estructura (p. 156), propiedades f&#xED;sicas (p. 158), conformaciones (p. 160), aplicaciones (p. 162), nomenclatura (p. 164), estructura organomet&#xE1;lica (p. 165), propiedades (p. 169), preparaci&#xF3;n (p. 170), reacciones (p. 172), problemas (p. 174). 10.- Sustituci&#xF3;n nucle&#xF3;fila: reacci&#xF3;n de desplazamiento (p. 176), mecanismos (p. 177), efecto estructural (p. 183), nucleofilidad y solvente (p. 186), grupos salientes (p. 193), eliminaci&#xF3;n (p. 195), SN1 y carbocationes (p. 198), sistemas c&#xED;clicos (p. 203), problemas (p. 206).

11.- Alcoholes y &#xE9;teres: estructura (p. 210), nomenclatura (p. 211), propiedades f&#xED;sicas (p. 213), acidez (p. 217), preparaci&#xF3;n (p. 221), reacciones (p. 224), nomenclatura de &#xE9;teres (p. 238), propiedades (p. 239), preparaci&#xF3;n (p. 240), reacciones (p. 242), &#xE9;teres c&#xED;clicos (p. 244), s&#xED;ntesis en pasos (p. 251), problemas (p. 253). 12.- Alquenos: estructura (p. 259), nomenclatura (p. 262), propiedades (p. 265), estabilidad (p. 267), preparaci&#xF3;n (p. 270), reacciones (p. 282), problemas (p. 304). 13.- Alquinos y nitrilos: enlace triple (p. 310), nomenclatura (p. 312), propiedades (p. 313), acidez (p. 315), preparaci&#xF3;n (p. 317), reacciones (p. 321), haluros de vinilo (p. 331), problemas (p. 333).

14.- Espectroscop&#xED;a RMN: determinaci&#xF3;n estructural (p. 337), introducci&#xF3;n (p. 338), resonancia magn&#xE9;tica nuclear (p. 339), desplazamiento qu&#xED;mico (p. 343), &#xE1;reas de pico (p. 347), acoplamiento (p. 348), acoplamientos complejos (p. 355), efecto conformacional (p. 360), anisotrop&#xED;a (p. 363), sistemas din&#xE1;micos (p. 367), intercambio qu&#xED;mico (p. 370), RMN de carbono (p. 374), resoluci&#xF3;n de problemas (p. 381), problemas (p. 384). 15.- Aldeh&#xED;dos y cetonas: estructura (p. 396), nomenclatura (p. 398), propiedades (p. 400), RMN (p. 401), s&#xED;ntesis (p. 404), enolizaci&#xF3;n (p. 407), adici&#xF3;n nucleof&#xED;lica (p. 416), reacciones redox (p. 442), problemas (p. 448).

16.- Espectroscop&#xED;a infrarroja: espectro electromagn&#xE9;tico (p. 454), vibraci&#xF3;n molecular (p. 456), grupos funcionales (p. 461), alcanos (p. 463), alquenos (p. 463), alquinos (p. 464), haluros (p. 465), alcoholes y &#xE9;teres (p. 465), carbonilos (p. 466), aplicaciones (p. 468), problemas (p. 471). 17.- S&#xED;ntesis org&#xE1;nica: introducci&#xF3;n (p. 480), dise&#xF1;o (p. 480), planeamiento (p. 484), grupos protectores (p. 492), s&#xED;ntesis industrial (p. 494), problemas (p. 495).

18.- &#xC1;cidos carbox&#xED;licos: estructura (p. 497), nomenclatura (p. 498), propiedades (p. 499), acidez (p. 500), espectroscop&#xED;a (p. 507), s&#xED;ntesis (p. 508), reacciones (p. 511), abundancia (p. 521), problemas (p. 522). 19.- Derivados de &#xE1;cidos carbox&#xED;licos: estructura (p. 526), nomenclatura (p. 528), propiedades (p. 530), espectroscop&#xED;a (p. 532), reactividad (p. 534), hidr&#xF3;lisis (p. 538), sustituciones (p. 545), reducci&#xF3;n (p. 550), acidez alfa (p. 554), reacciones de amidas (p. 559), eliminaciones (p. 559), ceras y grasas (p. 562), problemas (p. 567).

20.- Conjugaci&#xF3;n: sistemas al&#xED;licos (p. 572), dienos (p. 582), carbonilos no saturados (p. 589), sistemas conjugados (p. 606), reacci&#xF3;n de Diels-Alder (p. 607), problemas (p. 613). 21.- Benceno y aromaticidad: benceno (p. 618), derivados (p. 627), espectros (p. 632), momentos dipolares (p. 637), reacciones laterales (p. 640), reducci&#xF3;n (p. 648), estados de transici&#xF3;n (p. 653), problemas (p. 657).

22.- Orbitales moleculares: descripci&#xF3;n (p. 663), orbitales del benceno (p. 666), aromaticidad (p. 669), estados de H&#xFC;ckel (p. 677), M&#xF6;bius (p. 678), espectroscop&#xED;a UV (p. 687), m&#xE9;todo de perturbaci&#xF3;n (p. 697), problemas (p. 704). 23.- Sustituci&#xF3;n arom&#xE1;tica electrof&#xED;lica: halogenaci&#xF3;n (p. 707), protonaci&#xF3;n (p. 711), nitraci&#xF3;n (p. 713), Friedel-Crafts (p. 714), orientaci&#xF3;n (p. 720), teor&#xED;a (p. 724), reactividad (p. 731), efectos sustituyentes (p. 733), aplicaciones (p. 735), OM (p. 740), problemas (p. 742).

24.- Aminas: estructura (p. 746), nomenclatura (p. 749), propiedades (p. 751), basicidad (p. 755), amonio cuaternario (p. 762), s&#xED;ntesis (p. 764), reacciones (p. 774), enaminas (p. 787), problemas (p. 790). 25.- Otras funciones nitrogenadas: nitrocompuestos (p. 799), isocianatos (p. 805), azidas (p. 806), diazocompuestos (p. 807), sales de diazonio (p. 809), problemas (p. 823).

26.- Compuestos de azufre, f&#xF3;sforo y silicio: tioles (p. 827), preparaci&#xF3;n (p. 829), reacciones (p. 831), &#xE9;steres sulfato (p. 835), &#xE1;cidos sulf&#xF3;nicos (p. 838), fosfinas (p. 847), fosfatos (p. 848), carbaniones estabilizados (p. 853), silicio (p. 858&#x2013;860), problemas (p. 867).

27.- Haluros arom&#xE1;ticos, fenoles y quinonas: introducci&#xF3;n (p. 873), halobencenos (p. 873), reacciones (p. 875), nomenclatura (p. 883), propiedades (p. 885), reacciones fen&#xF3;licas (p. 890&#x2013;894), quinonas (p. 903), problemas (p. 912).

28.- Compuestos difuncionales: introducci&#xF3;n (p. 918), nomenclatura (p. 919), dioles (p. 922), hidroxi derivados (p. 929&#x2013;934), &#xE1;cidos dicarbox&#xED;licos (p. 940), derivados (p. 946), problemas (p. 958).

29.- Hidratos de carbono: introducci&#xF3;n (p. 965), estereoqu&#xED;mica (p. 967), hemiacetales (p. 971), conformaciones (p. 977), reacciones (p. 978), estereoqu&#xED;mica de monosac&#xE1;ridos (p. 992), oligosac&#xE1;ridos (p. 996), polisac&#xE1;ridos (p. 999), fosfatos (p. 1002), glic&#xF3;sidos (p. 1004), problemas (p. 1005).

30.- Amino&#xE1;cidos, p&#xE9;ptidos y prote&#xED;nas: introducci&#xF3;n (p. 1008), estructura (p. 1009), propiedades &#xE1;cido-base (p. 1012), s&#xED;ntesis (p. 1015), reacciones (p. 1022), p&#xE9;ptidos (p. 1024), prote&#xED;nas (p. 1040), problemas (p. 1051).

31.- Hidrocarburos arom&#xE1;ticos polic&#xED;clicos: nomenclatura (p. 1055), bifenilo (p. 1056), naftaleno (p. 1062), antraceno y fenantreno (p. 1073), polic&#xED;clicos superiores (p. 1077), problemas (p. 1080).

32.- Compuestos heteroc&#xED;clicos: introducci&#xF3;n (p. 1085), no arom&#xE1;ticos (p. 1086), furano/pirrol/tiofeno (p. 1091), condensados (p. 1100), azoles (p. 1104), piridina (p. 1110), quinolina (p. 1119), diazinas (p. 1124), pironas (p. 1127), problemas (p. 1130).

33.- Espectrometr&#xED;a de masas: introducci&#xF3;n (p. 1137), instrumentaci&#xF3;n (p. 1138), ion molecular (p. 1141), fragmentaci&#xF3;n (p. 1144), problemas (p. 1153).

34.- Bibliograf&#xED;a qu&#xED;mica: revistas (p. 1160), libros (p. 1161), res&#xFA;menes (p. 1164), Beilstein (p. 1167), problemas (p. 1171).

35.- Temas especiales: ecuaci&#xF3;n de Hammett (p. 1173), organomet&#xE1;licos de transici&#xF3;n (p. 1181), colorantes (p. 1188), fotoqu&#xED;mica (p. 1197), pol&#xED;meros (p. 1203), &#xE1;cidos nucleicos (p. 1212), productos naturales (p. 1224), bios&#xED;ntesis (p. 1234).

36.- Ap&#xE9;ndices: calores de formaci&#xF3;n (p. 1245), energ&#xED;as de enlace (p. 1248&#x2013;1249), constantes de acidez (p. 1250), desplazamientos qu&#xED;micos (p. 1253), s&#xED;mbolos (p. 1254). 37.- &#xCD;ndice (p. 1257).</subfield>
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    <subfield code="a">Obra cl&#xE1;sica de nivel universitario que aborda los principios fundamentales de la qu&#xED;mica org&#xE1;nica desde un enfoque mecanicista y estructural. Desarrolla de manera rigurosa los conceptos de enlace qu&#xED;mico, estereoqu&#xED;mica y mecanismos de reacci&#xF3;n, integrando ejemplos aplicados a la s&#xED;ntesis y caracterizaci&#xF3;n de compuestos org&#xE1;nicos. Es un texto de referencia esencial para estudiantes de qu&#xED;mica, ingenier&#xED;a qu&#xED;mica y &#xE1;reas afines, destacando por su profundidad te&#xF3;rica y enfoque anal&#xED;tico.</subfield>
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